2005年，Thicke作为嘉宾出现在了Will Smith的歌曲Switch的混音版本中 。在签入了Star Trak厂牌后，他开始了自己的第二张专辑“The Evolution of Robin Thicke”的工作。专辑的首支单曲，由Pharrell制作的“Wanna Love U Girl” 一经发行便在英国的R&B电台中取得了很大的成功。值得一提的是，在歌曲的MV中，Thicke一改面貌，剪去了自己标志性的长发。在2006年，他与说唱歌手Busta Rhymes一同录制了该首歌曲的混音版本。终于，在单曲发布近一年后，“The Evolution of Robin Thicke”于2006年10月3日正式发布。吸取了上一张专辑的教训，Thicke与India Arie以及John Legend一同展开了巡演，以达到宣传的目的。 　　专辑的第二首单曲“Lost Without You ”，堪称Thicke音乐生涯的一大突破，这首歌在2006年末以及2007年初在R&B电台的播放率极高，它不仅在Bilboard Hot 100榜单中排到了第4位，还在Billboard R&B/Hip Hop 榜单中一举夺魁，这让Thicke成为了继George Michael后第一个在Billboard R&B榜单中登顶的白人歌手。2007年2月13日，Thicke发布了包含3首新歌的豪华版“The Evolution of Robin Thicke”，这时专辑在全美已经卖出了超过150万张，在商业化模式上取得了巨大成功。 　　“The Evolution of Robin Thicke”最高峰时曾在Billboard 200榜单中名列第5，在R&B专辑榜中排名第一，Thicke借此收获了生涯的第一张冠军R&B专辑。2007年初，“Lost Without You ”以及“The Evolution of Robin Thicke”还曾同时在R&B单曲榜以及专辑榜中排名榜首。在3月3日出版的Billboard期刊中，Thicke在其中的四个榜单中都名列榜首，分别是最佳R&B/Hip-Hop专辑, 最佳R&B/Hip-Hop 专辑，最佳 R&B/Hip-Hop歌曲，最佳R&B/Hip-Hop电台播放, 以及最佳成人R&B电台播放。晚些时候，“The Evolution of Robin Thicke”正式被美国唱片工业协会认证为白金唱片。随后Thicke以及唱片公司Interscope开始为专辑挑选新的单曲，Robin最后挑选了自己偏爱的“Can U Believe”，这首歌最高峰时在Billboard R&B/Hip-Hop榜单中排名15，在Billboard Hot 100中排名99。10月2日，“Got 2 Be Down”被选为专辑的第四首单曲，但最终成绩一般，仅在Billboard R&B/Hip-Hop榜中排到第67。 　　2007年末，Thicke作为嘉宾参加了Beyonce的The Beyonce Exprience巡演，9月24日，Thicke还在伦敦举办了一场音乐会。 　　2009，“The Evolution of Robin Thicke”被美国唱片工业协会认证为双白金唱片。