与前辈小品文作家不同，年届知命的张岱经历了天地巨变：满清入主,社稷倾覆，民生涂炭，家道破败。他坦言自己“学节义不成”（《自为墓志铭》），“忠臣邪，怕痛。”（《自《琅嬛文集》《琅嬛文集》题小像》）只能“避迹山居，所存者，破床碎几，折鼎病琴，与残书数帙，缺砚一方而已，布衣蔬食，常至断炊。”（《自为墓志铭》）不得不在垂暮之年，以羸弱之身，亲自舂米担粪：“身任杵臼劳，百杵两歇息”“自恨少年时杵臼全不识。因念犬马齿，今年六十七。在世为废人，赁舂非吾职。”（《舂米》）“近日理园蔬，大为粪所困。”“婢仆无一人，担粪固其分。”“扛扶力不加，进咫还退寸。”（《担粪》）今昔生活对比，不啻霄壤，真如隔世。于是他“沉醉方醒，恶梦始觉”（《蝶庵题像》）再忆梦寻梦，撰成《二梦》，“持向佛前，一一忏悔。”（《自为墓志铭》）他也曾“作自挽诗，每欲引决，因《石匮书》未成，尚视息人世。”（同上）在极其艰难的物质条件和十分痛苦矛盾的精神状态下，前后历时二十七年（其中明亡后十年），五易其稿，九正其讹，撰成《石匮书》这部二百二十卷纪传体明史的煌煌巨著。后又续撰成《后集》以纪传体补记明崇祯及南明朝史事。诚如清毛奇龄在《寄张岱乞藏史书》中所称：“将先生慷慨亮节，必不欲入仕，而宁穷年厄厄，以究竟此一编者，发皇畅茂，致有今日。此固有明之祖宗臣庶，灵爽在天，所几经保而护之式而凭之者也。”关于《陶庵梦忆》的写作，作者在《梦忆序》中自云：因想余生平，繁华靡丽，过眼皆空。五十年来，总成一梦。今当黍熟黄粱，车旅蚁穴，当作如何消受？遥思往事，忆即书之。持向佛前，一一忏悔。不次岁月，异年谱也；不分门类，别志林也。偶拈一则，如游旧径，如见故人，城郭人民，翻用自喜，真所谓痴人面前不得说梦矣。余今大梦将寤，犹事雕虫，又是一番梦呓。因叹慧业文人，名心难化。正如邯郸梦断，漏尽钟鸣，卢生遗表，犹思摹拓二王，以流传后世，则其名根一点，坚固如佛家舍利，劫火猛烈，犹烧之不失也。作者梦醒，而忆梦记梦，真邪，梦邪？真而成梦，梦又似真，这是作者的心态；悔邪，喜邪？悔而翻喜，喜而实悲，这是作者的心情。这种极其复杂矛盾的心情、百感交集的心态，在他的《自为墓志铭》中表现得最为集中和深刻。其中有自夸自诩者，如列数平生著述,追忆6岁时巧对陈继儒所试屏联之事；有自夸兼自悔者，如所列种种少时所好；有迷茫不解者，如所列“七不可解”；有梦醒彻悟者：“劳碌半生，皆成梦幻”，“回首二十年前，真如隔世”。作者的《梦忆》，以朱明发迹之钟山为卷首，悲叹“孝陵玉石二百八十二年，今岁清明，乃遂不得一盂麦饭，思之猿咽。”以营造自己的生圹，于梦醒之后，寻得的王郎?福地煞尾(《陶庵梦忆·王郎?福地》)，是有不胜铜驼荆棘之悲的。所以伍崇曜比之于孟元老的《东京梦华录》、吴自牧的《梦粱录》，“均于地老天荒，沧桑而后不胜身世之感。兹编实与之同。”（《陶庵梦忆跋》）所不同者，张岱用的是小品文这种文体，且“间涉游戏三昧”而已。《梦忆》的内容十分丰富，所记风土民俗，地域遍及会稽、杭州、苏州、镇江、南京、扬州、兖州、泰安等地；时节则有元宵、清明、端午、中元、中秋等；风俗则涉及张灯烟火，庙会香市，观荷扫墓，演戏赏月，观潮赛舟，校猎演武等；旁及美食方物，花卉茶道，古玩器皿，林林总总，琳琅满目。“奇情奇文，引人入胜，如山阴道上，应接不暇。”（金忠淳《陶庵梦忆跋》）《梦忆》所表达的思想感情十分复杂，其中有追忆怀恋，如《张氏声伎》、《方物》和《不二斋》；有调侃嘲讽，如《嘘社》、《张东谷好酒》、《西湖七月半》；有赞誉，如《濮仲谦雕刻》、《姚简叔画》、《柳敬亭说书》；也有揭露，如《陶庵梦忆包涵所》，描写副使包涵所“穷奢极欲，老于西湖二十年。”晚明官吏之奢华纵欲，可见一斑。奢靡如此，明朝安得不亡。如《陶庵梦忆冰山记》，描写该剧演出时，观者数万人。当演到魏党“杖范元白，逼死裕妃时，观众怒气忿涌，噤断护惜。至颜佩韦击杀缇骑，枭呼跳蹴，汹汹崩屋。”反映出民心民意对阉竖当政的厌恶和气愤。《陶庵梦忆·二十四桥风月》写二更灯烬，那些“尚待迟客”的@，“或发娇声，唱《擘破玉》等小词，或自相谑浪嘻笑，故作热闹，以乱时候；然笑语哑哑声中，渐带凄楚，夜分不得不去，悄然暗摸如鬼。见老鸨，受饿、受笞，俱不可知矣。”揭示了繁华掩盖下的凄惨，强颜欢笑掩盖下的辛酸。总之，“兹编载方言巷咏，嬉笑琐屑之事。然略经点染，便成至文。读者如历山川，如睹风俗，如瞻宫阙宗庙之丽。殆与《采薇》、《麦秀》同其感慨，而出之以诙谐者欤？”（佚名《陶庵梦忆·序》）